Cory Allan Monteith az Alberta állam beli Calgaryban született, majd a Brit Columbia beli Victoria-ban nevelkedett. Van egy bátyja. A szülei elváltak, amikor 7 éves volt. Az anyjával élt Victoriában, az apja pedig a New Brunswick beli Oromocotoban élt. Mielőtt színésznek állt, Nanaimoban (Brit Columbia) dolgozott a Wal-Martnál, valamint dolgozott taxisofőrként, autómosóként, iskola busz vezetőként és tetőfedőként is. 2011-ben kiderült, hogy elég nehéz múltja volt. Cory kilencedik osztályban, 16 évesen otthagyta a középiskolát, miután 12 különböző iskolába járt. (az egyik egy alternatív program volt a problémás tinédzsereknek) Egy interjúban így nyilatkozott erről: „Emlékszem, hatodik vagy hetedik osztályos lehettem, és nem értettem, hogy miért kell tanulnom. Valamilyen oknál fogva a lázadás szelleme élt bennem.” Anyja és a barátai attól féltek, hogy meghalhat ezért követelték, hogy változzon meg, így végül 19 évesen bevonult a rehabra. Cory azt is elárulta, hogy jelenetős összegű pénzt lopott el az egyik családtagjától.

Cory a színészi karrierjét Vancouverben (Brit Kolumbia) kezdte el. Kisebb szerepet játszott a Végső állomás 3-ban, a Suttogásban, és a Kiskarácsony mindenáronban. Volt egy visszatérő szerepe a Kyle, a relytélyes idegenben. Vendégszerepelt néhány televíziós sorozatban, mint például a Smallville, Odaát, Flash Gordon, Csillagkapu, és a Csillagkapu: Atlantiszban.
2005-ben szerepelt a Halálos nyakék című filmben. A következő évben volt egy kisebb megjelenése a Rémségek könyve 3. – Véres kor című filmben. 2007-ben szerepet kapott az MTV sorozatában, a Kayaban.
2009-ben szerepet kapott a Gleeben, a Fox TV sorozatában, ahol Finn Hudson karakterét játssza, aki az iskolai kórus énekese, és a focicsapat hátvédje. A sorozatba való meghallgatásán, műanyag dobozokon dobolt ceruzákkal. Az első alkalom, amikor közönség előtt énekelt, a személyes meghallgatásán volt, ahol Billy Joel-től a „Honesty” című dalt adta elő.
2010 áprilisában szerepet kapott a közelgő romantikus komédiában, a Monte Carloban. 2010 májusában a Glee szereplőgárdája egy kéthetes turnéra ment Los Angelesbe, Phoenixbe, Chicagoba, és New Yorkba. A koncerten több dalt is előadtak a sorozatból, valamint számos kabaréjelenet volt a dalok között.
2010. augusztus 8-án, ő volt a Teen Choice Awards egyik házigazdája. 2010. november 13-án pedig ő volt a házigazdája a Gemini Awards-nak, Torontoban.
2011. májusában a Glee szereplői ismét turnézni mentek, de ezúttal már nem csak az Egyesült Államokon belül, hanem Angliába is felléptek.

Cory a „Bonnie Dune” indie rock bandában dobol, Los Angelesben. A banda énekese Justin Wilczynski, aki együtt szerepelt Coryval az MTV sorozatában, a Kaya-ban. A gitáros Seth Roberts, a Lakes együttes frontembere. A basszusgitáros pedig Joshua Kerr. Cory a későbbiekben is szeretné folytatni az énekesi karrierjét.